LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I | REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I
 REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

NAMA/NIM :

FEBBY MARCELINA MURNI /A1C117037

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

VII. Data Pengamatan

            7.1 Uji cermin kaca, Tollens

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dimasukkan pereaksi ke dalam 4 tabung reaksi
2.	Diuji pada formalin, benzaldehid, aseton, sikloheksanon dengan menambahkan 2 tetes bahan tersebut.	·        Pada formalin ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens terbentuknya cermin kaca.
		·        Pada benzaldehid ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens tidak terjadi apa-apa dan tidak terbentuk cermin kaca. Lalu dipanaskan, setelah dilakukan pemanasan selama 5 menit terbentuklah cermin kaca
		·        Pada aseton ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens tidak terjadi apa-apa dan tidak terbentuk carmin kaca. Setelah dilakukan pemanasan pun tidak terbentuk cermin kaca.
		·        Pada sikloheksanon ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi tollens tidak terjadi apa-apa dan tidak terbentuk carmin kaca. Setelah dilakukan pemanasan pun tidak terbentuk cermin kaca.

7.2 Uji Fehling dan Bennedict

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dimasukkan 5 ml pereaksi bennedict ke dalam 4 tabung reaksi
2.	Diuji pada formaldehid, benzaldehid, aseton, sikloheksanon dengan menambahkan beberapa tetes bahan tersebut. Dan ditempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit	·        Pada formaldehid ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi bennedict terjadi perubahan warna menjadi warna biru yang lebih pekat dan dibagian bawah terdapat endapan berwarna merah bata.
		·        Pada benzaldehid ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi bennedict, larutan menjadi 3 lapisan, di bagian atas larutan berwarna biru pekat, di bagian tengah berwarna bening dan di bagian bawah berwarna biru muda.
		·        Pada aseton ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi bennedict, larutan menjadi berwarna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan.
		·        Pada sikloheksanon ketika dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi pereaksi bennedict, tidak terdapat endapan, di bagian atas terdapat minyak dan dibagian bawah larutan berwarna biru muda, lalu dipanaskan selama 5 menit warna biru tersebut berubah menjadi warna kehijauan .

7.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

 

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	5 ml fenilhidrazin + 10 ml benzaldehid	Ketika dicampur warnanya menjadi kuning, dimana warna fenilhidrazin warnanya kuning. Ketika didiamkan larutan menjadi 3 lapisan, lapisan atas berwarna kuning, bagian tengah berwarna putih, dan lapisan paling bawah berwarna kuning.
2.	5 ml fenilhidrazin + 10 ml sikloheksanon	Warna fenilhodrazin berwarna kuning. Ketika dicampurkan dan digoncang larutannya menjadi warna kuning pucat dan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas berwarna kuning pucat dan lapisan bawah berwarna bening.

7.4 Pembuatan Oksim

 

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dilarutkan 1 gr hidroksilamin HCl dan 1,5 gr CuSO4. 5 H2O di dalam 4 ml air	Larutan menjadi berwarna hijau tua
2.	Dipanaskan larutan sampai 35°C dan ditambahkan sikloheksanon digoncang selama 1-2 menit	Larutan berubah warna menjadi warna hijau lumut keruh membentuk endapan putih.
3.	Dinginkan labu dalam lemari es, disaring kristal, dicuci dengan 2 ml air es.	Endapan menjadi bersih.

7.5 Reaksi Haloform

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Tabung reaksi diisi 3 ml NaOH 5% ditambahkan dengan 5 tetes aseton	Warna menjadi bening
2.	Lalu ditambahkan 3 tetes larutan iodium iodida	Warna berubah menjadi seperti betadine
3.	Tabung digoncang hingga warna coklat tidak hilang lagi	Terdapat endapan berwarna kuning
4.	Diuji juga pada 2-propanol, 2-pentanon, sikloheksanon	·        2-propanol + 3 tetes iodium iodida: setiap tetes iodium iodida membuat warna larutan menjadi semakin kuning pekat.
		·        2-pentanon + iodium iodida: warna larutan menjadi semakin coklat.
		·        Sikloheksanon + 3 tetes iodium iodida: terbentuk 2 lapisan, larutan bagian atas berwarna ungu, dan larutan bagian bawah berwarna merah.

 

7.6 Kondensasi Aldol

A.

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	0,5 ml asetaldehid + 4 ml larutan NaOH 1% digoncang dan dicatat baunya.	Larutan berwarna bening dan timbul bau seperti bau balon.
2.	Dididihkan campuran selama 3 menit	Larutan berubah warna menjadi warna kuning dan pada saat setelah pemanasan timbul bau tengik

 

          B.

No.	Perlakuan	Pengamatan
1.	Disusun peralatan untuk merefluks
2.	Dalam labu dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid, dan 5 ml larutan NaOH 5%	Warna berubah menjadi kuning.
3.	Campuran direfluks selama 5 menit	Terbentuk uap dan menetes menjadi cairan kembali, mulai menetes pada suhu 31°C
4.	Dinginkan labu dan kumpulkan kristal	Terbentuk endapan lembek atau cruft.

 

VIII. Pembahasan

          Aldehid dan keton merupakan senyawa molekul polar yang memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Senyawa-enyawa karbonil ini memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan alkena dengan berat molekul yang sama dikarenakan adanya momen dipol. Perlu diketahu bahwa aldehid dan keton merupakan senyawa yang tidak memiliki ikatan hidrogen sehingga tidak bisa mendonasikan proton dan menyebabkan senyawa ini memiliki memiliki titik didih yang rendah dibandingkan dengan alkohol. Sehingga senyawa aldehid dan keton menjadi akseptor yang baik dalam ikatan hidrogen dan menyebabkan senyawa ini dapat larut dengan baik di dalam air ( http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ )

8.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

            Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan dengan sifat kemudahan oksidasi. Setelah ditambah dengan pereaksi tollens yang tak berwarna, diaduk dan dipanaskan didapatkan endapan cermin kaca pada dinding tabung reaksi pada senyawa formalin dan benzaldehid. Hal ini menunjukkan hasil positif pada uji tollens. Sedangkan pada senyawa aseton didapat larutan jernih tanpa endapan, jadi pada aseton tak terjadi reaksi apa-apa. Begitu juga pada sikloheksanon tak terdapat endapan cermin kacahal ini berarti  senyawa ini juga tak positif dengan pereaksi tollens. Bila suatu senyawa positif terhadap reagent ini ditandai dengan adanya endapa cermin kaca pada dinding tabung reaksi.

8.2 Uji Bennedict

            Uji bennedict dapat dibuat dengan mereaksikan natrium sitrat dengan natrium karbonat dalam aquadest di dalam fitrat ditambahkan larutan CuSO₄. 5H₂O dalam 100 ml air kemudian diencerkan sampai volume total 1 L. Uji bennedict dilakukan terhadap formaldehid, benzaldehid, aseton dan sikloheksanon.

            Yang pertama uji bennedict pada formaldehid didapatkan yaitu larutan yang berwarna biru semakin pekat dan pada bagian bawah terdapat endapan berwarna merah bata. Lalu pada benzaldehid didapatkan pada larutan terbentuk menjadi 3 lapisan, lapisan paling atas berwarna biru pekat, bagian tengah berwarna bening dan pada lapisan paling bawah berwarna biru muda. Selanjutnya uji bennedict pada aseton didapatkan larutan menjadi berwarna biru pekat dan tidak terbentuk lapisan. Yang terakhir uji bennedict pada sikloheksanon didapatkan larutan tak terbentuk endapan namun terbentuk 2 lapisan, pada bagian atas terdapat minyak dan pada bagian bawah larutan berwarna biru muda lalu ketika dipanaskan selama 5 menit warna biru tersebut berubah menjadi warna kehijauan. Uji bennedict ini akan didapatkan hasil positif jika terbentuk endapan berwarna merah bata pada aldehid. Yang berarti pada formaldehid didapatkan hasil positif terhadap uji bennedict namun pada benzaldehid tidak terdapat endapan merah bata, hal ini disebabkan kurang lamanya pemanasan.

8.3 Pengujian dengan Fenilhidrazin

            Fenilhidrazin merupakan senyawa hidrogen yang mengandung gugus amina. Reaksi fenilhidrazin merupakan mekanisme dari reaksi adisi dan eliminasi. Pada percobaan ini dimasukkan fenilhidrazin dalam tabung reaksi yang berisi aldehid dan tabung reaksi yang berisi keton. Aldehid yang digunakan adalah benzaldehid. Dan keton yang digunakan adalah sikloheksanon. Dilakukan pengocokan yang fungsinya untuk pengompleksan fenilhidrazin dan senyawa yang akan diuji. Pada percobaan aldehid yaitu yang digunakan adalah benzaldehid ketika dicampur dengan fenilhidrazin warnanya menjadi kuning, dimana warna fenilhidrazin warnanya kuning. Ketika didiamkan larutan menjadi 3 lapisan, lapisan atas berwarna kuning, bagian tengah berwarna putih, dan lapisan paling bawah berwarna kuning. Sedangkan sikloheksanon ketika dicampurkan dengan fenilhidrazin dan digoncang larutannya menjadi warna kuning pucat dan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas berwarna kuning pucat dan lapisan bawah berwarna bening.

8.4 Pembuatan Oksim

            Pada percobaan ini dilarutkan 1 gr HCl dan 1,5 gr CuSO4.5H2O di dalam 4 ml air. Pada pencampuran ini larutan menjadi berwarna hijau. Lalu larutan ini dilakukan pemanasan hingga mencapai suhu 35°C. Kemudian larutan tadi ditambah dengan larutan sikloheksanon lalu labu ditutup dan digoncangkan selama 1-2 menit, hasil yang didapatkan yaitu larutan berubah warna menjadi warna hijau lumut. Kemudiaan didinginkan dan didapat endapan berwarna putih kehijauan, dan selanjutnya endapan ini disaring dengan menggunakan kertas saring dan dicuci dengan air dan endapan menajdi warna putih. Endapan berwarna putih ini menandakan bahwa terbentuknya sikloheksanon-oksim.

8.5 Haloform

            Pada percobaan haloform ini menggunakan larutan iodium iodida yang dibuat dengan cara melarutkan 25 gr iodium di dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 ml air. Untuk percobaan ini pertama dimasukkan 5 tetes larutan aseton ke dalam 3 ml larutan NaOH 5% dihasilkan larutan yang berwarna bening lalu ditambahkan 10 ml larutan iodium iodida yang telah dibuat tadi dan campuran larutan tersebut digoncang hingga terjadi perubahan warna menjadi warna coklat seperti betadine dan terdapat butiran    endapan warna kuning pada bagian atas dan bawahnya.

            Setelah itu diuji pada beberapa zat, yaitu 2-propanol, 2-pentanon, dan sikloheksanon. Selanjutnya yaitu 2-propanol, ketika di campurkan dengan 3 tetes iodium iodida warna yang dari kuning semakin menjadi pekat dan hampir kecoklatan. Kemudian diuji pada 2-pentanon, ketika ditambahkan dengan 3 tetes iodium iodida hasil yang didapatkan yaitu larutan menjadi warna kecoklatan. Dan terakhir pada sikloheksanon, ketika dicampurkan dengan 3 tetes iodium iodida hasil yang didapatkan yaitu larutan terbentuk menjadi 2 lapisan, lapisan atas berwarna ungu, dan lapisan bawah berwarna merah.

8.6 Kondensasi Aldol

            a. Pada percobaan yang pertama yaitu reaksi kondensasi aldol, pada percobaan ini 0,5 ml asetaldehid dicampurkan dalam 4 ml NaOH 1% dalam gelas kimia lalu digoncang, selama proses pencampuran warna yang dihasilkan yaitu warna bening dan menimbulkan bau seperti bau balon. Kemudia campuran ini dipanaskan selama 3 menit dan setelah melakukan pemanasan terjadi perubahan warna menjadi warna kuning dan menimbulkan bau tengik.

            b. Pada percobaan kedua yaitu menggunakan alat refluks. Pada percobaan ini yang pertama yaitu disusun peralatan refluks yang akan digunakan, kemudian masukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid, dan 5 ml larutan NaOH 5% ke dalam labu. Selama proses pencampuran warna larutan yang dihasilkan yaitu warna menjadi kuning. Kemudian campuran larutan ini direfluks selama 5 menit dan saat suhu mencapai 31°C air sudah mulai menetes. Setelah selesai proses perefluksan, larutan yang dihasilkan tadi didinginkan dengan menggunakan es batu dan terbentuk endapan yang lembek.

IX. Pertanyaan Pasca Praktikum

1.      Apa tujuan dari percobaan uji cermin atau tollens?

2.      Mengapa senyawa keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi tollens maupun bennedict?

3.      Mengapa aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan dengan keton?

X. Kesimpulan

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, maka dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:

1.      Reaksi-reaksi karbonil disebabkan adanya perbedaan gugus karbonilnya serta isomer-isomernya. Reaksinya akan berbeda satu sama lain karena gugus karbonilnya berbeda meskipun reagent yang digunakan sama.

2.      Aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbon karbonilnya dari aldehid kurang terlindungi dibanding keton. Aldehid juga sangat mudah menjalani reaksi oksidasi menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom C yang sama banyak. Sedangkan keton menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom C masing-masing lebih sedikit dari pada keton semula.

3.      Untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilakukan dengan cara uji cermin kaca (Tollen’s), uji fehling dan bennedict, pengujian dengan fenilhidrazin, pembuatan oksim, reaksi haloform serta kondensasi aldol.

XI. Daftar Pustaka

Katja, D.G. 2014. Sintesis alkohol dari Senyawa Aldehida, Keton dan Este. Jurnal sintesis Alkohol, Jurusan Kimia, Fakultas MIPA UNSRAT Manado. Vol. 10. N o.3

Petrucci, R.H. 2006. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan. Jakarta: Erlangga

Praptiwi, Puspa.D, dan Mindarti, H. 2016. Nilai Peroksida dan Aktivitas Anti Radikal Bebas diphenyl Picril Hydrazil Hydrate (DPPH) Pada Ekstrak Metanol Knema Laurina. Jurnal Botani Puslit Biologi. Vol. 17. No.1

Willbraham, dan Micheal, S. 2002. Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB

Tim Kimia Organik I. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jambi: Universitas Jambi

http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ diakses pada tanggal 20 Maret 2019

XII. Lampiran

 Gambar 1. Hasil pengujian haloform

 Gambar 2. Hasil pengujian pada cermin kaca

 Gambar 3. Hasil larutan pada uji bennedict

Gambar 4. Proses refluks pada uji kondensasi aldol