JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I | REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

 REAKSI-REAKSI ALDEHIDA DAN KETON

 

NAMA/NIM :

FEBBY MARCELINA MURNI /A1C117037

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.                    Judul                : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton 

II.                 Hari, tanggal     : Minggu, 23 Maret 2019

III.               Tujuan              : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah:

1. Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karboknil.

2. Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehida dan keton.

3. Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehi dan keton.

IV.       Landasan Teori

            Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika kedua gugus ini menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol menghasilkan aldehid. Oksida alkohol sekunder menghasilkan keton. Oksida bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang diilustrasikan dengan model molekul. Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –CO namanya diturunkan dari asam yang terbentuk bila senyawa dioksidan lebih lanjut. Aldehid diperoleh pada pengoksidasian sebagai alkohol primer. Misalnya etil alkohol bila dioksidan menjadi asetaldehid yang bila dioksidasi lagi akan menjadi asam asetat. Sedangkan keton senyawa dengan gugus karbonil terikat pada dua gugus radikal hidrokarbon. Keton yang paling sederhana adalah aseton. Aseton merupakan zat cair tanpa warna yang mudah terbakar, mempunyai bau dan rasa yang khas, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan laboratorium (Petrucci, 2006).

            Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehid dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat oksidasi dengan oksidator yang sangat lemah, sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon, dan reduksi pinakol (Wilbraham, 2002).

            Senyawa aldehid, keton, dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil, gugus bersifat polar dan memiliki orbital hibrida Sp2 sehingga ketiga atom akan terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120°. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbon terdiri dari satu ikatan phi dan satu ikatan sigma. Ikatan sigma adalah hasil tumpang tindih satu orbital Sp2 atom karbon dengan satu orbital P atom oksigen. Sedangkan ikatan phi adalah hasil tumpang tindih orbital P atom karbon dengan orbital P yang lain dari oksigen. Dua orbital Sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain. Atom oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron ini adalah orbital 2s dan 2p (Katja, 2014).

            Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik seperti, adisi nukleofilik atau reaksi keton dengan nukleofilik menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral. Reaksi dengan reagen grignard mengasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkoholn tersier. Reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air. Reaksi lebih lanjut menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbon. Reaksi R-COR’ dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R’H. Reaksi ini dokenal sebagai reaksi Haller-Bauer. Reaksi keton juga merupakan adisi elektrofilik yaitu reaksi dengan sebuah elektrofilik menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi (Praptiwi, 2016).

           

Aldehid dan keton merupakan senyawa molekul polar yang memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Senyawa-enyawa karbonil ini memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan alkena dengan berat molekul yang sama dikarenakan adanya momen dipol. Perlu diketahu bahwa aldehid dan keton merupakan senyawa yang tidak memiliki ikatan hidrogen sehingga tidak bisa mendonasikan proton dan menyebabkan senyawa ini memiliki memiliki titik didih yang rendah dibandingkan dengan alkohol. Sehingga senyawa aldehid dan keton menjadi akseptor yang baik dalam ikatan hidrogen dan menyebabkan senyawa ini dapat larut dengan baik di dalam air. Ada beberapa senyawa aldehid dan keton yang digunakan sebagai pelarut. Contohnya, Aseton. Aseton merupakan pelarut yang banyak digunakan karena dapat larut dalam air maupun pelarut organik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/ ).

Aldehid dan keton memiliki gugus yang sama yaitu gugus karbonil C= O. Kita dapat membedakan antara keduanya yaitu biasanya aldehid dapat bereaksi lebih cepat daripada keton dengan menggunakan pereaksi yang sama. Aldehid bereaksi cepat dikarenakan atom karbon karbonilnya kurang terlindungi. Oleh sebab itu dilakukan percobaan ini untuk melihat persamaan dan perbedaan dari aldehid dan keton. Aldehid dapat mengalami reaksi oksidasi dan membentuk prosuk asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Keton tidak dapat mengalami reaksi oksidasi yang serupa dikarenakan pada reaksi oksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom karbon masing-masing lebih sedikit dari pada keton yang semula. Salah satu cara membedakan aldehid dan keton adalah perbedaan kerektifannya terhadap oksidator (Tim Kimia Organik, 2019).

V.        Alat dan Bahan

5.1 Alat

1.      Tabung reaksi

2.      Pipet tetes

3.      Penangas air

4.      Neraca

5.      Erlenmeyer

6.      Kertas saring

7.      Pengaduk

8.      Tabung reaksi besar

9.      Corong pisah

10.  Corong Hirsch

11.  Lemari es

12.  Corong buchner

13.  Gelas kimia

5.2 Bahan 

1.      Perak nitrat 5%

2.      Larutan NaOH 10%

3.      Amonium hidroksida 2%

4.      Benzaldehid

5.      Aseton

6.      Sikloheksanon

7.      Formalin

8.      Natrium sitrat

9.      Natrium karbonat

10.  Aquades

11.  2,4-dinitrofenilhidrazin

12.  Hidroksilamin

13.  HCl

14.  NaOH 5%

15.  Kalium iodida

16.  2-pentanon

17.  CuSO4. 5H2O

18.  Natrium kalium tatrat

19.  Garam rochelle

20.  Formaldehid

21.  N-heptaldehid

22.  NaHSO3

23.  Etanol

24.  HCl pekat

25.  Fenilhidrazin

26.  Metanol

27.  Natrium asetat trihidrat

28.  Sikloheksanon-oksim

29.  Iodium iodida

30.  Isopropanol

31.  NaOH 1%

V.I Prosedur Kerja

6.1  Uji Cermin Kaca, Tollens

1.      Disiapkan 4 tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara membuat: Disiapkan satu tabung reaksi yang bersih sekali, ke dalam 2 mL larutan nitrat perak 5% tambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%, lalu tambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar larut, pengujian akan gagal jika terlalu banyak amonia (ditambahkan).

2.      Diuji bezaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke dalam tabung uji.

3.      Diaduklah campuran dan didiamkan selama 10 menit. Bila reaksi tidak terjadi, panaskan tabung dalam penangas air selama lima menit. Diamati apa yang terjadi.

6.2 Uji Fehling dan Bennedict

1.      Dimasukkan pereaksi bennedict ke masing-masing ke dalam 4 tabung reaksi (cara membuatnya: larutan 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dalam 750 aquadest, diaduk, disaring lalu ke dalam fitrat ditambahkan perlahan larutan 17,3 ge CuSO₄.5H₂O dalam 100 mL air, diencerkan hingga volume total 1 L) atau 5 mL pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuat: larutan A=69 gr CuSO₄. 5 H₂O dalam 1 L air suling).

Larutan B= 346 gr natrium kalium tertat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10%, artinya pereaksi fehling A dan B sama banyak.

2.      Ke dalam masing-masing tabung dimasukkan beberapa tetes bahan yang akan diuji.

3.      Ditempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit. Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton dan sikloheksanon.

6.3 Adisi Bisulfit

1.      Dimasukkan 5 mL NaHSO3 jenuh ke dalam erlenmeyer dan dinginkan larutan dalam es.

2.      Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil diaduk. Setelah 5 menit ditambahkan 110 mL etanol untuk memulai kristalisasi, lalu saring kristal dengan corong Hirsch. Amati kristal dalam tabung reaksi jika ditambahkan beberapa tetes HCl pekat.

6.4 Pengujian dengan Fenilhidrazin

1.      Dimasukkan 5 mL fenilhidrazin ke dalam tabung, tambahkan 10 mL bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan guncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.

2.      Disaring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan sedikit air dingin dan rekristalisasi dengan sdikit metanol dan etanol.

3.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya. Lakukan pengujian terhadap benzaldehid dan sikloheksanon.

4.      Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. Tentukan titik lelehnya.

6.5 Pembuatan Oksim

1.      Dilarutkan 1 gr hidroksilamin dan 1,5 gr natrium asetat trihidrat di dalam 4 ml air, di dalam erlenmeyer 50 mL.

2.      Dipanaskan larutan sampai 35, kemudia ditambahkan sikloheksanon tutup labu dan goncangkan selama 1-2 menit, pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk.

3.      Dinginkan labu dalam lemari es, saring kristal dengan corong Hirsch, cuci dengan 2 mL air es, keringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6 Reaksi Haloform

1.      Dimasukkan 5 tetes aseton dalam 3 mL larutanj NaOH 5%, tambahkan sekitar 10 mL larutan iodium iodida (cara buatnya: larutkan 25 gr iodium di dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 mL air) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas.

2.      Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.

6.7 Kondensasi Aldol

1.      Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid ke dalam 4 mL larutan NaOH 1%, goncangkan dan catat bau khasnya (sisa asetaldehid). Didihkan campuran reaksi selama 3 menit. Dicatat hati-hati bau tengik dari krotonaldehid.

2.      Disusun peralatan untuk merefluks. Dalam labu 50 mL tempatkan etanol, 1 mL aseton, 2 mL benzaldehid, dan 5 mL larutan NaOH 5%. Campuran direfluks selama 5 menit. Dinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Bruchner. Bisa direkristalisasi dengan etanol. Tentukan titik lelehnya.

Video Percobaan:

https://www.youtube.com/watch?v=X7ZJqLEhX9k

Pertanyaan:

1.Dalam video tersebut ada beberapa tes yang dilakukan untuk pengujian aldehid, sebutkan tes apa saja yang digunakan?
2. Bagaimana proses dan hasil pada percobaan tes tollens yang terdapat di dalam video tersebut?
3. Apa yang menyebabkan larutan berubah menjadi warna pink magenta atau ungu pada percobaan tes schiff?