JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I | REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

 

NAMA/NIM :

FEBBY MARCELINA MURNI /A1C117037

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 6

I.                    Judul                : Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II.                 Hari, tanggal     : Sabtu, 30 Maret 2019

III.               Tujuan              : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah:

1. Dapat memahami perbedaan sifat-sifat antara alkohol dan fenol.

2. Dapat memahami jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.

3. Dapat memahami azas-azas dari reaksi tersebut.

IV.       Landasan Teori

             Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium maupun industri, alkohol digunakan sebagai pelarut dan regensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air, hal ini mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi, selain dipengaruhi ikatan hidrogen, alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol juga merupakan asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun pada keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air, hal ini terjadi karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah (Suminar, 1990).

            Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol semakin panjang rantai hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat hidropobik ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil dapat memperbesar kelarutan dalam air. Suatu alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa dalam larutan asam, alkohol mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Mardzuki, 2014).

            Semua alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil –OH. Beberapa alkohol yang umum yaitu etil alkohol atau etanol, sejauh ini yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalis reaksi itu. Secara komersil etanol diproduksi melalui reaksi adisi dimana air digabungkan dengan etilena pada sekitar suhu 280°C dan 300 atm. Etanol mempunyai penerapan yang banyak sebagai pelarut bahan kimia organik dan sebagai senyawa awal untuk zat warna, obat sintetis, kosmetik dan bahn peledak. Etanol juga merupakan bagian dari minuman beralkohol, etanol adalah satu-satunya jenis alkohol rantai lurus yang paling sedikit beracun (Chang, 2003).

            Menurut Ridwan (1990), fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasanya dipergunakan nama lazim dengan akhiran –OL. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu:

1). Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam seperti alkohol, tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dari fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

2). Mudah dioksidasi, juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat warna mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.

3). Memberikan reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl₃.

4). Mempunyai sifat-sifat antiseptik, beracun, serta mengikis.

Alkohol memiliki banyak kegunaan dalam kehidupan sehari-hari. Alkohol dapat mengalami berbagai macam reaksi-reaksi dengan senyawa lain, contohnya saja reaksi substitusi dengan senyawa halogen. Kemudian alkohol juga mengalami reaksi oksidasi dengan senyawa aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat bahkan juga bereaksi dengan logam-logam alkali membentuk garam alkoksida. Selain itu pula, alkohol dapat juga mampu mengalami reaksi dehidrasi alkohol yang akan membentuk senyawa  tidak jenuh. Karena mengalami banyak reaksi-reaksi, kita perlu memahami dan mempelajari sifat-sifat fisik dan sifat-sifat kimia dari alkohol. Pada alkohol jika semakin panjang rantai hidrokarbonnya maka titik didihnya semakin tinggi dan jika rantainya pendek maka memiliki titik didih yang rendah pula. Pada alkohol juga jika jumlah atom karbon pada molekul alkohol semakin sedikit maka kelarutannya di dalam air cukup baik. Akan tetapi jika jumlah atom karbon pada molekul alkohol semakin banyak maka kelarutannya didalam air akan sulit untuk melarutkan. Selain itu, alkohol termasuk senyawa yang mengalami ikatan hidrogen, karena terdapat ikatan antara atom hidrogen dengan atom oksigen (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/ ).

Alkohol dan fenol memiliki kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut, hal seperti ini diakibatkan karena adanya gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dan memungkinkan terbentuknya ikatan hydrogen. Fenol memiliki sifat lebih asam daripada alkohol. Dan jika fenol bereaksi dengan garam natrium maka biasanya akan terbentuk larutan basa. Alkohol dapat dibagi menjadi beberapa jenis, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol ditentukan berdasarkan bentuk struktur ataupun jumlah ikatan atom karbon dengan gugus –OH. Kecepatan bereaksi senyawa alkohol itu ditentukan dari reagentnya dan tergantung dari jenis alkoholnya. Beradasrkan perbedaan kecepatan reaksi dari alkohol primer, akohol sekunder, dan alkohol tersier ini maka dibuatlah uji Lucas, dimana uji ini tujuannya untuk membedakan antara ketiga golongan tersebut, dan dapat menentukan struktur alkohol yang tak dikenal (Tim Kimia Organik, 2019).

          

V.        Alat dan Bahan

5.1 Alat

1.      6 tabung reaksi

2.      Pipet tetes

3.      Gelas ukur

4.      Gelas kimia

5.      Pengaduk

6.      Penangas air

5.2 Bahan 

1.      Etanol

2.      2-propanol

3.      Sek-butil alkohol

4.      Sikloheksanol

5.      Fenol

6.      Kolesterol

7.      2-naftol

8.      Indikator PP

9.      Aseton

10.  Asam sulfat pekat

11.  Asam asetat glasial

12.  Larutan FeCl₃ 10%

13.  1-propanol

14.  N-butil alkohol

15.  Ter-butil alkohol

16.  Etilen glikol

17.  Resorsinol

18.  O-kresol

19.  Larutan NaOH 10%

20.  Reagent Lucas

21.  Reagent Bordwell-Willman

22.  Larutan brom dalam air

23.  Trifenil karbinol

V.I Prosedur Kerja

6.1  Kelarutan

1.      Dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol dan fenol masing-masing ke dalam 6 tabung reaksi.

Catt: fenol jangan mengenai kulit, jika terkena kulit akan terbakal oleh fenol, bila terjadi cuci segera dengan air.

2.       Ditambahkan 2 ml aquades masing-masing ke tiap tabung reaksi, diaduk dan dicatat hasil pengamatan.

6.2  Reaksi dengan Alkali

1.      Dimasukkan masing-masing ½ ml atau 0,2-0,5 gr n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol masing-masing ke dalam 4 tabung reaksi.

2.      Ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10% ke dalam tiap tabung, dikocok dan diamati serta dicatat hasilnya.

6.3  Reaksi dengan Natrium

1.      Ditambahkan 2 ml masing-masing senyawa berikut ke dalam tabung reaksi yang berbeda yaitu 1-propanol, 2-propanol, dan o-kresnol.

2.      Ditambahkan sepotong kecil logam natrium ke dalam tiap tabung, dicatat hasilnya.

3.      Ditambahkan beberapa tetes indikator PP ke dalam tiap tabung, dan dicatat hasilnya.

4.      Ditambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan semua natrium yang belum bereaksi, kemudian dibuang.

6.4  Pengujian Lucas

1.      Dimasukkan reagent Lucas ke dalam empat tabung reaksi.

2.      Ditambahkan 5 tetes alkohol yang akan diuji, dikocok dan dicatat waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan.

3.      Diujilah pada larutan 1-butanol, 20butanol, sikloheksanol, ter-butil alkohol, dan dicatat hasilnya.

6.5  Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellmen)

1.      Dimasukkan 1 ml aseton ke dalam lima tabung reaksi yang berbeda.

2.      Dimasukkan satu tetes alkohol atau 10 mg kristal alkohol yang hendak diuji ke dalam tiap-tiap tabung, digoncang hingga larutan menjadi jernih.

3.      Ditambahkan satu tetes reagent Bordwell-Wellman ke tiap tabung sambil digoncang.

4.      Diujilah larutan 2-butanol, ter-butil alkohol, kolesterol, dan trifenil karbinol.

6.6  Reaksi Fenol dengan Brom

1.      Dimasukkan 0,1 gr fenol di dalam 3 ml air, lalu ditambahkan air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi, diamati.

6.7  Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

1.      Dilarutkan 1 atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dalam 5 ml air di dalam 3 tabung reaksi.

2.      Dimasukkan 1-2 tetes besi (III) klorida ke dalam tiap tabung, diaduk dan diamati hasilnya.

3.      Diujilah pada fenol, resorsinmol, dan 2-propanol dan dicatat hasilnya.

 Video:

https://www.youtube.com/watch?v=HSGlfbV7W84 

Pertanyaan:

1. pada video yang telah dipaparkan, mengapa kertas lakmus berubah menjadi warna merah?

2. Apa yang terjadi ketika senyawa organik fenol dicampurkan dengan ferri klorida?

3. pada video yang telah dipaparkan, apa itu fenol?