JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I | KEISOMERAN GEOMETRI (PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI FUMARAT)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

            KEISOMERAN GEOMETRI 

(PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI FUMARAT)

 

NAMA/NIM :

FEBBY MARCELINA MURNI /A1C117037

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

I.                    Judul                : Keisomeran Geometri (Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat)

II.                 Hari, tanggal     : Jum’at, 26 April 2019

III.               Tujuan              : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah:

1. Dapat memahami azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri.

2. Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.

IV.       Landasan Teori

             Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus di dalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umum terdapat pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-kompleks yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2015).

            Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi, ikatan kovalen menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Yang dimaksud dengan senyawa isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Ada dua keisomeran yang lazim dijumpai pada senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis-trans dan keisomeran optik. Keisomeran cis-trans terjadi pada beberapa senyawa kompleks yang mempunyai bilangan koordinasi 4, 5, dan 6. Tetapi untuk bilangan koordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun bersisi empat ligan-ligan sama jaraknya ke logam pusat (Rivai, 2006).

            Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa berbeda dalam hal kedudukan relatif 2 gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat dan asam maleat. Pada asam fumarat kedua gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis). Sementara pada asam maleat, kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (disebut bentuk trans). Isomer geometris disebut juga isomer cis-trans. Contoh lainnya adalah senyawa 1,2-dikloroetena. Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. Hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans. Senyawa berisomer cis memiliki titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan senyawa ini kurang stabil (Mulyono, 2015).

            Sifat-sifat atom dapat ditentukan dengan struktur ruang atom di dalam molekul. Perbedaan geometri dapat diketahui secara kimia bila terdapat dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans terhadap yang lainnya. Contohnya seperti asam maleat dan asam fumarat, yaitu masing-masingnya cis asam butenadioat. Asam maleat jika dipanaskan memiliki titik leleh yaitu 130°C, akan menghasilkan anhidrid dan 1 molekul air, sedangkan asam fumarat tidak meleleh tetapi menyublim pada suhu 28°C akan menghasilkan anhidrida polimerik dan jika pada suhu tinggi akan menjadi anhidrida maleat (Tim Kimia Organik, 2019).

            Isomer geometri merupakan gugus yang terikat pada senyawa organik yang berikatan tunggal bebas berorientasi dengan ikatan tunggal sehingga orientasi bidang ruang gugus fungsinya tidak dapat dibedakan dan begitu juga sebaliknya gugus yang terikat pada senyawa organik yang berikatan rangkap maka gugus tersebut tidak dapat berotasi secara bebas sehingga orientasi bidang ruang gugus fungsinya dapat diketahui. Pada pembuatan asam fumarat menggunakan asam maleat yang memiliki dua gugus karboksilat yang mana isomer geometri pada senyawa ini dapat merubah orientasinya menjadi orientasi tertentu dimana dapat dibantu dengan suatu katalis asam mineral seperti asam sulfat atau asam klorida dengan pemanasan yang memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

V.        Alat dan Bahan

5.1 Alat

1.      Erlenmeyer 125 ml

2.      Pembakar bunsen

3.      Corong buchner

4.      Labu bulat

5.      Alat penentu titik leleh

5.2 Bahan 

1.      Kertas saring

2.      Anhidrat maleat

3.      HCl pekat

4.      Kondensor refluks

V.I Prosedur Kerja

1.     Dididihkan 20 ml air suling di dalam erlenmeyer 125 ml. Lalu ditambahkan 15 gr anhidrat maleat. Anhidrida ini mula-mula akan melebur pada suhu 153°C, kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25°C.

2.     Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat di atas corong Buchner, dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya. Jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut.

3.     Dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml, lalu ditambahkan 15 ml HCl pekat dan direfluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada  25°C.

4.     Didinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gram asam). Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

 

Video Percobaan :

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=29s

Pertanyaan:

1. Apa fungsi penambahan larutan HCl pada percobaan dalam video tersebut?

2. Apa fungsi penambahan potongan-potongan kecil ke dalam labu bulat sebelum direfluks?

3. Apa fungsi dimasukannya larutan ke dalam wadah yang berisi es?