JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I | SINTESIS ASETON

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

SINTESIS ASETON

 

NAMA/NIM :

FEBBY MARCELINA MURNI /A1C117037

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 7

I.                    Judul                : Sintesis Aseton

II.                 Hari, tanggal     : Sabtu, 06 April 2019

III.               Tujuan              : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah:

1.      Untuk mengetahui apa itu senyawa aseton.

2.      Dapat memahami mekanisme sintesis aseton.

IV.       Landasan Teori

            Senyawa keton yang paling sederhana, yang tidak berwarna, mudah menguap, dan termasuk dalam pelarut organik yang mudah terbakar merupakan senyawa aseton atau biasa disebut 2-propanon. Senyawa aseton dapat ditemukan di tumbuh-tumbuhan dan terdapat pada hasil penguraian metabolisme lemak pada hewan. Aseton juga sedikit terdapat pada urin dan darah manusia. Tetapi pada penderita diabetes, lebih banyak terdapat aseton. Aseton banyak dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya, digunakan untuk membersihkan warna kuteks, untuk membersihkan keyboard laptop atau komputer yang kotor, untuk membuat lantai lebih mengkilap, untuk menghilangkan noda pada cangkir yang terbuat dari porselin, untuk membuat sepatu lebih mengkilap, untuk menghilangkan goresan pada kaca jam tangan, serta untuk  membersihkan papan tulis yang sudah kotor karena tinta spidol ( http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/03/sintesis-aseton/ ).

            Suatu keton yang dapat dibuat dari bahan dasar isopropil alkohol dengan cara oksidasi merupakan aseton. Aseton adalah zat tidak berwarna dengan berat jenis 0,812 gram/mol dan mempunyai bau yang sengit. Aseton dapat bercampur dalam air dan dalam semua perbandingan adalah suatu zat pelarut yang baik bagi banyak zat-zat organik, aseton dipakai dalam pembuatan senyawa penting antaranya kloroform dan iodoform.

Urin biasanya mengandung sedikit aseton, tetapi lebih banyak dalam keadaan sakit tertentu seperti diabetes melitus. Aseton atau propanon mempunyai rumus (CH₃)₂CO.

Aseton dapat dibuat secara teknik dengan cara :

1.    Dengan pemanasan kalsium asetat.

2.    Dengan mengalirkan uap Asam Asetat pada kira – kira 480 ^oC melalui oksidasi logam yang bekerja katalis seperti Alumunium Oksida, Kalsium Oksida, Magnesium Oksida.

3.    Dengan penguraian zat pati oleh bakteri-bakteri tertentu seperti baccilus aceto – aethyalitus dan bacillus maseransi hasil sampingan yang didapatkan adalah etil alkohol.

4.   Dengan oksidasi alkohol sekunder 2-propanol dengan menghangatkannya dalam Kalium dikromat dalam suasana asam (Fessenden, 1982).

   Alkohol primer jika dioksidasi akan membentuk aldehid, sedangkan alkohol sekunder jika dioksidasi akan membentuk keton dan alkohol tersier tidak bisa dioksidasi kembali. Oleh karena itulah mengapa untuk mensintesis aseton menggunakan alkohol sekunder. Keton tahan terhadap oksidasi lanjutan, tidak perlu memisahkan hasilnya dari campuran reaksi selama berlangsungnya reaksi oksidasi.

Aseton ditemukan pada :

1.    Upper troposphere dan lower stratosphere.

2.    Atmosfer sebagai hasil dari reaksi fotokimia dan hidrokarbon alam

3.    Emisi langsung dari sumber-sumber biologik

4.    Oksidasi atmosferik dan berbagai hidrokarbon biogenic (Halleman, 1968).

                 Aseton mempunyai gugus karbonil yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-oksigen terdiri atas satu ikatan σdan satu ikatan π. Umumnya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Namun, lain halnya dengan atom hidrogen yang berada pada karbon (C) di samping gugus karbonil yang disebut atom hidrogen alfa. Diakibatkan oleh penarikan elektron oleh gugus karbonil, dan kerapatan elektron pada atom karbon alfa semakin berkurang, maka ikatan karbon dan hidrogen alfa semakin melemah, sehingga hidrogen alfa menjadi bersifat asam dan dapat mengakibatkan terjadinya substitusi alfa(α). Substitusi α melibatkan penggantian atom H pada atom karbon α dengan elektrofil (Wade, L.G. 2006).

   Ada beberapa sumber dari biologi yang dapat memproduksi aseton yang telah banyak dikenal, diantaranya sudah dikarakteristik dengan sangat baik, dan merupakan dekarboksilasi enzimatik dari asetoasetat pada hewan.

Bakteri yang telah dikenal memproduksi pada pembuatan aseton diantaranya :

1.    Clostridium acetobutylium

2.    Bakteri aerobik yaitu streptococus cremonies dan streptococus lactis bila dibiarkan dalam skim milk.

3.    Vibrio Sp bila dibiakkan dalam media yang mengandung L-leksin.

4.    Pseudomonas aeruginosa (Fieser, 1957).

V.        Alat dan Bahan

5.1 Alat :

1.      Batang pengaduk                                  1 buah

2.      Erlenmeyer 100 ml                                1 buah

3.      Gelas beker 200 ml                               1 buah

4.      Gelas beker 500 ml                               2 buah             

5.      Gelas ukur  50 ml                                  1 buah             

6.      Heating mantle                                    1 buah

7.      Kaca arloji                                            1 buah

8.      Labu leher tiga 500 ml               1 buah

9.      Pengaduk                                             1 buah

10.  Peralatan destilasi lengkap                     1 set

11.  Pipet tetes                                             1 buah

12.  Spatula                                                 1 buah

13.  Termometer                                          1 buah

 5.2 Bahan :

1.      Akuades

2.      Asam sulfat pekat

3.      Es batu

4.      Kristal kalium permanganat

5.      Isopropil Alkohol atau propanol

VI.       Prosedur Kerja

6.1  Pembuatan aseton dengan oksidator kalium permanganat

1.      Dirancang alat destilasi dengan baik ( terdiri dari statif, klem, thermometer, pipa T, hot plate, kondesor, gelas beker, Erlenmeyer)

2.      Dimasukan kedalam gelas kimia 85 ml aqiuades

3.      Dimasukan 12 ml asam sulfat pekat dan 16 gram kristal KMnO₄.

4.      Diaduk campuran tersebut dengan hati-hati

5.      Diamkan sampai campuran tidak panas lagi

6.      Dimasukan campuran kedalam labu leher tiga secara perlahan

7.      Diaduk  atau digoyongkan labu leher tiga

8.      Dimasukan batu didih kedalam labu leher tiga

9.      Dilakukan proses distilasi terhadap campuran pada suhu 75^o – 80^oC

10.  Diukur volume aseton yang dihasilkan

11.  Diulangi percobaan ini dengan kristal KMnO₄  sebanyak 20 gr

6.2 Pembuatan aseton dengan oksidator kalium bikromat

1.      Dirancang alat destilasi dengan baik

2.      Dibuat campuran H₂SO₄ pekat dengan isopropil alcohol ( 50 ml air  + 27,5 ml H₂SO₄ + 29, 2 ml isopropil alcohol)

3.      Dimasukan kedalam labu suling

4.      Dilarutkan 10 gr K₂Cr₂O₇ dalam  100 ml aquades

5.      Dimasukan kedalam corong pisah

6.      Dipanaskan abu sampai mendididih diangkat penagas + K₂Cr₂O₇ melalui corong pisah

7.      Dilakukan destilasi setelah K₂Cr₂O₇ pada suhu 75 ^oC

8.      Dihitung rendemen

Video Percobaan:

https://www.youtube.com/watch?v=44cyq4BxCD8&t=164s
 

Pertanyaan:

1.Apa yang dihasilkan pada proses destilasi senyawa kalsium asetat?
2. Mengapa pada proses destilasi harus dilakukan berulang kali?
3. Tuliskan reaksi asam asetat menghasilkan aseton?