JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I | KEISOMERAN GEOMETRI (PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI FUMARAT)

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

            KEISOMERAN GEOMETRI 

(PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI FUMARAT)

 

NAMA/NIM :

FEBBY MARCELINA MURNI /A1C117037

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

I.                    Judul                : Keisomeran Geometri (Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat)

II.                 Hari, tanggal     : Jum’at, 26 April 2019

III.               Tujuan              : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah:

1. Dapat memahami azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri.

2. Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.

IV.       Landasan Teori

             Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus di dalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umum terdapat pada kompleks planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-kompleks yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil (Syabatini, 2015).

            Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi, ikatan kovalen menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Yang dimaksud dengan senyawa isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai susunan atom yang sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Ada dua keisomeran yang lazim dijumpai pada senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis-trans dan keisomeran optik. Keisomeran cis-trans terjadi pada beberapa senyawa kompleks yang mempunyai bilangan koordinasi 4, 5, dan 6. Tetapi untuk bilangan koordinasi 4, keisomeran hanya terjadi pada bangun bersisi empat ligan-ligan sama jaraknya ke logam pusat (Rivai, 2006).

            Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa berbeda dalam hal kedudukan relatif 2 gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam fumarat dan asam maleat. Pada asam fumarat kedua gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis). Sementara pada asam maleat, kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (disebut bentuk trans). Isomer geometris disebut juga isomer cis-trans. Contoh lainnya adalah senyawa 1,2-dikloroetena. Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat. Hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans. Senyawa berisomer cis memiliki titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan mengakibatkan senyawa ini kurang stabil (Mulyono, 2015).

            Sifat-sifat atom dapat ditentukan dengan struktur ruang atom di dalam molekul. Perbedaan geometri dapat diketahui secara kimia bila terdapat dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans terhadap yang lainnya. Contohnya seperti asam maleat dan asam fumarat, yaitu masing-masingnya cis asam butenadioat. Asam maleat jika dipanaskan memiliki titik leleh yaitu 130°C, akan menghasilkan anhidrid dan 1 molekul air, sedangkan asam fumarat tidak meleleh tetapi menyublim pada suhu 28°C akan menghasilkan anhidrida polimerik dan jika pada suhu tinggi akan menjadi anhidrida maleat (Tim Kimia Organik, 2019).

            Isomer geometri merupakan gugus yang terikat pada senyawa organik yang berikatan tunggal bebas berorientasi dengan ikatan tunggal sehingga orientasi bidang ruang gugus fungsinya tidak dapat dibedakan dan begitu juga sebaliknya gugus yang terikat pada senyawa organik yang berikatan rangkap maka gugus tersebut tidak dapat berotasi secara bebas sehingga orientasi bidang ruang gugus fungsinya dapat diketahui. Pada pembuatan asam fumarat menggunakan asam maleat yang memiliki dua gugus karboksilat yang mana isomer geometri pada senyawa ini dapat merubah orientasinya menjadi orientasi tertentu dimana dapat dibantu dengan suatu katalis asam mineral seperti asam sulfat atau asam klorida dengan pemanasan yang memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

V.        Alat dan Bahan

5.1 Alat

1.      Erlenmeyer 125 ml

2.      Pembakar bunsen

3.      Corong buchner

4.      Labu bulat

5.      Alat penentu titik leleh

5.2 Bahan 

1.      Kertas saring

2.      Anhidrat maleat

3.      HCl pekat

4.      Kondensor refluks

V.I Prosedur Kerja

1.     Dididihkan 20 ml air suling di dalam erlenmeyer 125 ml. Lalu ditambahkan 15 gr anhidrat maleat. Anhidrida ini mula-mula akan melebur pada suhu 153°C, kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400 gr/100 ml air panas) bahkan larut dalam air dingin (79 gr/100 ml) pada 25°C.

2.     Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu di bawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat di atas corong Buchner, dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya. Jangan dibuang filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut.

3.     Dipindahkan larutan filtrat ke dalam labu bundar 100 ml, lalu ditambahkan 15 ml HCl pekat dan direfluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100 ml pada  25°C.

4.     Didinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gram asam). Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

 

Video Percobaan :

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=29s

Pertanyaan:

1. Apa fungsi penambahan larutan HCl pada percobaan dalam video tersebut?

2. Apa fungsi penambahan potongan-potongan kecil ke dalam labu bulat sebelum direfluks?

3. Apa fungsi dimasukannya larutan ke dalam wadah yang berisi es?

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I | KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS DAN KROMATOGRAFI KOLOM

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS DAN KROMATOGRAFI KOLOM

 

NAMA/NIM :

FEBBY MARCELINA MURNI /A1C117037

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Percobaan 8

I.                    Judul                             : Kromatografi Lapis Tipis dan Kolom

II.                 Hari, tanggal                 : Kamis, 18 April 2019

III.tujuan                                  : Adapun tujuan dari percoban ini, ialah :

1.   Dapat mengetahui teknik-teknik dasar kromatografi lapis tipis dan kolom.

2.   Dapat membuat pelat kromatografi lapis tipis dan kolom kromatografi.

3.   Dapat memisahkan suatu senyawa dari campurannya dengan kromatografi lapis tipis dan memurnikannya dengan kolom.

4.   Dapat memisahkan pigmen tumbuhan dengan cara kromatografi kolom.

IV.              Landasan teori

Kromatografi adalah teknik pemisahan campuran berdasarkan perbedaan kecepatan perambatan komponen dalam medium tertentu. Beberapa teknik kromatografi yang banyak digunakan antara lain kromatografi lapis tipis (KLT) dan kromatografi kolom (KK). Prinsip dari kromatografi lapis tipis yaitu dimana suatu analit bergerak melintasi lapisan fase diam. Semakin polar suatu senyawa fase gerak, semakin besar partisi ke dalam fase diam gel silika, dan semakin sedikit waktu yang dibutuhkan fase gerak untuk bergerak menyusuri plat sehingga semakin pendek jarak tempuh senyawa tersebut menaiki plat dalam waktu tertentu (Watson, 2005).

            Kromatografi kolom merupakan teknik kromatografi yang menggunakan zat penyerap (fase diam) dalam wadah kaca terbentuk buret, fase gerak dituangkan di atas dan menetes di bawah. Dalam kromatografi kolom, fase diam ditempatkan dalam kolom yang dilewati fase gerak yang dipengaruhi oleh adanya tekanan gravitasi. Pada identifikasi komponen senyawa yang terdapat dalam pigmen tumbuhan dapat dilakukan dengan metode kromatografi lapis tipis. Yang mana metode kromatografi lapis tipis umumnya menggunakan fase diam yaitu silika gel, alumina dan keiselguhr. Silika dan alumina merupakan adsorben (fasa diam) yang serba guna, sedangkan keiselguhr digunakan untuk adsorben senyawa-senyawa yang sangat polar (Syahmani, dkk, 2017).

            Pemisahan secara kromatografi dilakukan dengan cara mengotak-atik secara langsung beberapa sifat fisiknya, sifat fisika umum dari molekul-molekul. Sifat utama yang terlibat langsung ialah: (1) Kecenderungan molekul untuk melekat pada permukaan serbuk halus (adsorpsi penyerapan), (2) kecenderungan molekul untuk melarut dalam cairan (kelarutan), dan (3) kecenderungan molekul untuk menguap atau berubah ke keadaan uap. Pada sistem kromatografi, campuran yang akan dipisahkan ditempatkan dalam keadaan sedemikian rupa sehingga komponen-komponennya harus menunjukkan dua dari ketiga sifat tersebut. Kromatografi kolo klasik merupakan yang tertua dari cara kromatografi yang banyak itu dan seperti yang dipraktikkan secara tradisional merupakan bentuk kromatografi cair. Fasa diam baik bahan jerap atau film zat cair pada penyangga, ditempatkan di dalam tabung kaca berbentuk silinder, pada bagian bawah tertutup dengan katup atau kran, dan fasa gerak dibiarkan mengalir ke bawah melaluinya karena gaya berat (Gritter, 2013).

             Teknik analisis di dalam kimia organik yang digunakan untuk memisahkan campuran zat menjadi komponen-komponen penyusunnya, sehingga masing-masing komponen tersebut dapat dianalisis secara menyeluruh merupakan pengertian dari teknik kromatografi. Kromatografi dapat dibagi menjadi beberapa jenis, yaitu kromatografi lapis tipis, kromatografi cair, kromatografi gas, kromatografi penukar ion, dan kromatografi afinitas. Meskipun terbagi menjadi beberapa jenis, semua teknik kromatografi memiliki prinsip yang sama. Prinsip dasar kromatografi adalah perbedaan afinitas atau gaya adesi dari setiap jenis analit terhadap fasa diam dan fasa gerak sehingga masing-masing komponen penyusun suatu zat terpisah satu sama lain (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/10/325teknik-pemisahan-dengan-khromatografi/ )

Kromatografi merupakan teknik pemisahan campuran senyawa menjadi komponen-komponennya yang didasarkan pada pendistribusian zat diantara dua fase yaitu fase diam dan fase gerak. Ada terdapat azas penting di dalam teknik kromatografi yaitu senyawa yang berbeda memiliki koefisien distribusi yang berbeda antara fase diam dan fase gerak tadi. Pada senyawa yang berinteraksi lemah dengan fase diam maka akan bergerak lebih cepat dan akan lebih lama tertinggal lebih lama tertinggal dalam fase gerak dan begitu juga sebaliknya di dalam teknik kromatografi. Setiap komponen yang berada dalam campuran ini bergerak dengan kecepatan yang berbeda-beda, karena itu dihasilkan pemisahan yang sempurna (Tim kimia organik, 2019).

V.         Alat dan Bahan

5.1               Alat

1.      Pelat alat kecil

2.      Kertas/kain kering

3.      Oven

4.      Kaca besar

5.      Selotip

6.      Neraca

7.      Gelas piala

8.      Gunting

9.      Batang pengaduk

10.  Stopwatch

11.  Kertas saring

12.  Cawan petri

13.  Tabung reaksi kecil

14.  Pipa kapiler

15.  Pelat TLC

16.  Penggaris

17.  Dryer

18.  Lumpang

19.  Rotavor

20.  Glass wool

5.2              Bahan

1.      Etil asetat

2.      Etanol

3.      Metanol

4.      Kloroform

5.      N-heksana

6.      Aseton

7.      Silika gel

8.      10 ekstrak tanaman

9.      Selium sulfat

10.  Asam sulfat

VI. Prosedur Kerja

6.1. Kromatografi Lapis Tipis

- Siapkan Plat TLC

- Dibuat larutan pengembang dalam gelas piala 1L  dengan komposisi Etanol : Metanol : Kloroform     : Etil- Asetat : n-heksan : Aseton ( 40 : 68 : 108 : 115 : 140 : 152 ) ml

- Dibuat 10 larutan sampel daari 10 ekstrak tanaman dengan 5 ml metanol

- Masing- masing diambil larutan sampel yang sudah di ekstrak dibubuhkan ( ditotolkan ) diatas pelat TLC dengan jarak kira-kira 1 cm dari tepi pelat kaca.

-Keringkan noda sampel dan standard dengan dryer (ditiup)

- Masukkan pelat ke dalam bejana pengembang

- Biarkan proses ini berlangsung sampai garis mencapai 1 cm dari tepi atas pelat

- Angkat pelat dari bejana, lihat noda dengan lampu UV atau dibuat larutan dengan serium sulfat

- Hitung dan bandingkan semua Rf yang diperoleh.

6.2. Kromatografi Kolom

- Siapkan 10 ekstrak daun

- Siapkan kolom kromatografi

- Sumbat bagian bawah kolom dengan glass wool

- Dimasukkan silika gel kedalam larutan pengembang yang telah dibuat di awal

- Larutan tersebur kemudian dimasukkan kedalam kromatografi kolom

- Dimasukkan sampel yang akan di kromatografi

- Pelarut harus terus- menerus diteteskan kedalam kolom

- Tetesan yang keluar dari kolom ditampung dengan beberapa tabung reaksi bersih dan dipisahkan berdasarkan warnanya.

 Link Video:

https://www.youtube.com/watch?v=uOhefwQBAbI

Pertanyaan:

1. Dalam video tersebut, mengapa air yang digunakan sebagai pelarut?

2. Dalam video tersebut, mengapa gelas kimia harus ditutup dengan penutup?

3. Dalam video tersebut, mengapa pada pembuatan batas lebih baik menggunakan pensil dari pada pena?